Síntesis de precursores tipo 1,8-naftilimida: propiedades y usos potenciales para la detección selectiva de metales en agua

El objetivo del presente trabajo fue sintetizar moléculas (cromóforos) que tuviesen la capacidad de combinarse con sustancias macrocíclicas para preparar macromoléculas (quimiosensores) que pudiesen utilizarse para la detección selectiva de cationes Hg2+, Cd2+ y Pb2+ en agua. Para ello se sintetizaron derivados 1,8-naftilimida a partir de reacciones de aminación entre el anhídrido 4-bromo-1,8-naftálico y diferentes alquilaminas de cadena variable (n = 2, 4). La funcionalización de los derivados 1,8-naftilimidas en posición 4 se realizó mediante reacciones de sustitución de halógeno utilizando bromoalquilaminas (n = 2, 4). Se lograron sintetizar cuatro cromóforos: el N-(2-cloroetil)-1,8-naftilamida, el N-(3-cloropropil)-1,8-naftilamida, el 4-bromo-N-(2-cloroetil)-1,8-naftilamida y el 4-bromo-N-(3-cloropropil)-1,8-naftilamida. Se obtuvieron espectros UV y 1H-RMN de los cromóforos preparados, que sugieren que los compuestos preparados efectivamente corresponden a los planificados. En consecuencia, como un siguiente paso, se procederá a utilizar los cromóforos sintetizados en reacciones de acoplamiento con compuestos macrocíclicos para preparar los potenciales quimiosensores.