Az ón(II)-halogenidek koordinációs kémiájának jelentősége a platinakatalizált hidroformilezési reakcióban

Abstract

A hidroformilezést, vagy másik, kevésbé elterjedt nevén, oxo reakciót Otto Roelen fedezte fel 1938-ban. A reakció lényegét tekintve szénmonoxid és hidrogén olefinekre történő addíciója, mely valamilyen átmenetifém katalizátor segítségével megy végbe. A C=C kötés funkcionalizálására épülő eljárások közül az egyik legsokoldalúbb, és leghatékonyabb szintetikus módszernek tekinthető. A reakció hőszínezetét tekintve exoterm, és termékként aldehid izomerek keletkeznek (1. Ábra). Ha a kettős kötést formázó sp szénatomok egyenértékűek, úgy csak egy aldehid képződik (a). Egyszeresen szubsztituált prokirális olefinekből kiindulva a lineáris aldehidek mellett királis elágazó aldehidek jöhetnek létre, amennyiben a katalizátor is optikailag aktív ligandumot tartalmaz (b). A lehetséges keletkező izomerek száma megnő, ha a reakció alkén izomerizációval kombinálódva megy végbe (c).