Adhesion properties and phase separation behavior of glycidyl‐terminated polyurethanes

Abstract

2,3-Epoxy-1-propanol has been introduced into isocyanate-terminated polyurethane to form glycidyl-terminated polyurethane resins. A series of glycidyl-terminated polyurethanes based on hydroxyterminated poly(oxypropylene) (poly(oxypropylene) glycol, PPG), toluene diisocyanate (TDI), and 1,4-butanediol (BD) was synthesized with various PPG soft segment lengths (MW 700, 1000 and 2000) and soft segment concentrations (30, 50 and 70 wt.-%). The effects of glycidyl-terminated polyurethane on the adhesion properties and the phase separation were investigated. The adhision properties at liquid nitrogen temperature coincide with the phenomenon observed in the phase separation behavior of polyurethane. Differential scanning calorimetry (DSC) and infrared technique (IR) were used to assess the phase separation content. The enthalpy jump at the glass transition temperature (ΔCp) and the unique spectroscopic features in the NH and CO stretching regions were applied to characterized the phase separation behavior. It was found that the modified resins do not only show superior adhesion at liquid nitrogen temperature but also exhibit some unique properties, e.g., room temperature curing and good storage stability. Die Klebeeigenschaften und das Phasentrennungsverhalten von Polyurethanen aus „weichen” Poly(oxypropylen)-Einheiten (PPG) und „harten” Segmenten aus Toluoldiisocyanat (TDI) und 1,4-Butandiol (BD) wurden untersucht. Die Lange der PPG-Weichsegmente (PPG mit MW 700, 1000 bzw. 2000) sowie deren Konzentration (30, 50 and 70 Gew.-%) wurden variiert. Die Isocyanat-Endgruppen dieser PU-Harze wurden mit 2,3-Epoxy-1-propanol zu Glycidyl-Endgruppen umgesetzt. Die Klebeeigenschaften bei der Temperatur flussigen Stickstoffs folgen dem Phasentrennungsverhalten der Polyurethane. Die Phasentrennung wurde mit DSC-(Enthalpiesprung bei der Glasternperatur) und IR-Messungen (Veranderungen im Bereich der NH- und CO- Streckschwingungen) untersucht. Die rnodifizierten PU-Harze weisen neben verbesserter Haftung bei tiefen Temperaturen auch gute Lagerungseigenschaften sowie die Fahigkeit der Hartung bei Raumtemperatur auf.