Квантово-химическое исследование реакции алкилирования бензола циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислотой

Журнал структурной химии Pub Date : 2023-01-01 DOI:10.26902/jsc_id115027

А. А. Фирстова, Е. Р. Кофанов

{"title":"Квантово-химическое исследование реакции алкилирования бензола циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислотой","authors":"А. А. Фирстова, Е. Р. Кофанов","doi":"10.26902/jsc_id115027","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"Проведено квантово-химическое исследование реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу бензола циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислотой. Методом функционала плотности (DFT) и неэмпирическим методом Хартри-Фока (HF) рассчитаны параметры исходных соединений, продуктов, а также переходных соединений. Теоретически установленные энтальпии образования показывают, что, образование (1R,2S,4R)-4-фенилциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты (син-продукта) более выгодно, чем (1R,2S,4S)-4-фенилциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты (анти-продукта). Полученные данные подтверждены ВЭЖХ и 1H-1H NOESY спектроскопией. Результаты квантово-химического исследования и эксперимента показывают, что реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу бензола циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислотой и дальнейшие модификации продукта регио- и стереоселективны.","PeriodicalId":24042,"journal":{"name":"Журнал структурной химии","volume":null,"pages":null},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2023-01-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Журнал структурной химии","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.26902/jsc_id115027","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}

引用次数: 0

Abstract

Проведено квантово-химическое исследование реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу бензола циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислотой. Методом функционала плотности (DFT) и неэмпирическим методом Хартри-Фока (HF) рассчитаны параметры исходных соединений, продуктов, а также переходных соединений. Теоретически установленные энтальпии образования показывают, что, образование (1R,2S,4R)-4-фенилциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты (син-продукта) более выгодно, чем (1R,2S,4S)-4-фенилциклогексан-1,2-дикарбоновой кислоты (анти-продукта). Полученные данные подтверждены ВЭЖХ и 1H-1H NOESY спектроскопией. Результаты квантово-химического исследования и эксперимента показывают, что реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу бензола циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоновой кислотой и дальнейшие модификации продукта регио- и стереоселективны.

查看原文本刊更多论文

苯甲基化学反应分析

已经进行了量子化学分析，分析了苯环礁四烯1.2野蛮酸中的酒精反应。密度函数(DFT)和非经验法(HF)计算了源、产品和过渡连接的参数。理论上安装的entarpia教育表明，教育(1R、2S、4R)-4-苯基环曲面酸(1.s、4S、4S)比(1R、2S、4S)更有利可图。收到的数据由vhs和1H-1H NOESY光谱学证实。量子化学研究和实验结果表明，苯二烯环戊二烯-4- n - 1.2 -野蛮酸的酒精中毒反应和对regio产品的进一步修改是立体的。

本文章由计算机程序翻译，如有差异，请以英文原文为准。

求助全文

约1分钟内获得全文求助全文

来源期刊

Журнал структурной химии

自引率

0.00%

发文量