Derivados hemisintéticos del ent-kaurenol y evaluación de su actividad antimicrobiana.

Mager Hamdan, Luis Rojas, Ysbelia Obregón, R. Aparicio, A. Pérez, Yndra Cordero, Clara Díaz, Jossblerys Da Silva, Alfredo Usubillaga
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Abstract

La obtención de seis nuevos derivados hemisintéticos a partir de ent-kaurenol (I), se realizó mediante la reacción de esterificación de Steglich empleando los ácidos p-cloro-fenil-acético, o-cloro-fenil-acético, m-cloro-fenil-acético, p-bromo-fenil-acético, nicotínico y salicílico; utilizando la combinación de diciclohexilcarbodiimida (DCC, agente de acoplamiento), 4-dimetilaminopiridina (DMAP, catalizador nucleofílico) y como solvente el diclorometano. Todos los compuestos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas de IR y RMN uni y bidimensionales, lográndose identificar como ent-kaur-19-O-[2’-(p-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (II), ent-kaur-19-O-[2´-(o-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (III), ent-kaur-19-O-[2’-(m-cloro-fenil)-carboximetil]-16-eno (IV), ent-kaur-19-O-[2’-(p-bromo-fenil)-carboximetil]-16-eno (V), ent-kaur-19-O-(m-piridil-carboxil)-16-eno (VI) y ent-kaur-19-O-(o-hidroxi-fenil-carboxil)-16-eno (VII). Estos compuestos no presentaron actividad antimicrobiana mediante el método de difusión en agar en pozo frente a cepas ATCC de Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa y Candida albicans a una concentración de 2 mg/mL.
ent-kaurenol半合成衍生物及其抗菌活性评价。
以对氯苯基乙酸、邻氯苯基乙酸、间氯苯基乙酸、对溴苯基乙酸、烟酸和水杨酸为原料,通过Steglich酯化反应得到6个新的半合成衍生物;以双环己基碳二亚胺(DCC,偶联剂)、4-二甲氨基吡啶(DMAP,亲核催化剂)和二氯甲烷为溶剂。所有化合物都是通过几何去smr uni和技术特点,取得明确ent-kaur-19-O - [2 - (p-cloro-fenil) -carboximetil] -16-eno (II) ent-kaur-19-O[2´——(o-cloro-fenil -carboximetil] -16-eno (III), ent-kaur-19-O - [2 - (m-cloro-fenil -carboximetil] -16-eno (IV), ent-kaur-19-O - [2 - (p-bromo-fenil) -carboximetil] -16-eno (V)号决议,ent-kaur-19-O - (m-piridil-carboxil -16-eno (VI)和ent-kaur-19-O - (o-hidroxi-fenil-carboxil -16-eno (VII)。这些化合物没有递交抗菌剂通过活动传播方法agar井在面对Staphylococcus ATCC株金黄色,大肠杆菌,Enterococcus faecalis肺炎Klebsiella、假单胞菌和计数虫albicans浓度2毫克/毫升。
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