大环聚醚和季铵盐促进SN2反应的溶剂效应

在不同极性的有机溶剂中，研究了溶剂对4NO2–C6H4O–和N3–[作为络合K+⊂（DCH18C6）或季鎓盐]在二烷基衍生物（nC4H9Yand nC8H17Y；Y=OMs，Br，I）中亲核取代反应速率的影响。结果表明，在烷基甲磺酸盐的情况下，反应速率通过降低介质的极性而逐渐增加，而对于卤代衍生物RHal（Hal=Br，I），仅在最极性的溶剂中观察到最高速率。这些数据是在基态和过渡态溶剂化的差异的基础上讨论的，这取决于离去基团的性质。