Photoreaction of 1-(2-(2-(4-Methoxyphenoxy)ethoxy)phenyl)-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane

Abstract

1,1,1,2,2-Pentamethyl-2-(phenylethynyl)disilane의 광반응 으로부터 1,1-dimethyl-1H-silirene moiety를 가진 화합물이 합성되고, 1,1,1,2,2-pentamethyl-2-phenyldisilane의 광반 응으로부터는 silene moiety를 가진 화합물이 합성된다는 것이 알려졌는데, 이 중간체들은 구조적으로 너무 불안 하여 -OH기나 C=O기를 가진 화합물들과 분자간 반응을 하는 것이 확인되었다. 이러한 연구 이후로 지금까지 매 우 많은 관련연구들이 진행되어 오고 있다. 그런데 이러 한 연구들을 자세히 보니 모두가 분자간 반응에 관한 것 이었고, 분자내 반응에 관한 연구가 되어 있지가 않아서 본 저자는 광반응결과 생긴 구조적으로 불안한 1,1-dimethyl1H-silirene 나 silene 중간체를 분자내 반응을 시켜 실리 콘이 포함된 헤테로고리 화합물을 합성하는 광반응을 시 작하게 되었으며, 현재까지 이와 관련한 연구를 하여 오고 있다. 그런데 비교적 최근에는 광반응결과 출발물질에 있던 벤젠고리가 분해되어 이중결합 3개가 컨쥬게이션된 사슬 화합물이 생성되는 것을 확인할 수 있었다. 3-(2-(1,1,2,2,2Pentamethyldisilyl)phenoxy)propan-1-ol, 1,2-bis(2-(2-(1,1,2,2,2pentamethyldisilyl)phenoxy)ethoxy)benzene, 1,1,2,2,2-pentamethyl2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)disilane, 그리고 1,2-bis(2(1,1,2,2,2-pentamethyldisilyl)phenoxy)ethane의 광반응결과 사슬 화합물을 얻었으며, 가장 최근 연구로는 화합물 1 (X = H)의 광반응으로부터도 얻을 수 있었다(Scheme 1). 그런데 이때 얻어진 사슬 화합물 2의 수율이 적고, 또한 저자가 제시하는 생성 메커니즘을 좀더 자세히 검증하고 자 X기가 전자 주는 기인 –OCH3나 혹은 전자 당기는 기 인 –NO2를 가진 화합물들을 만들어서 광반응을 시키면 어떤 연구결과가 얻어지는 지가 궁금하여, 먼저 화합물 1 에서 X기가 –OCH3기를 가진 화합물을 합성하여 광반응을 하였으며, 본 논문에 그 결과를 자세히 보고하고자 한다.