Estudio computacional de RMN del acetaminofén y sus precursores químicos

Abstract

En este artículo, se presenta un estudio espectroscópico computacional de Resonancia Magnética Nuclear del acetaminofén y sus principales precursores químicos: el 4-nitrofenol y el 4-aminofenol. Se realizó la optimización molecular de todas las estructuras de interés y, con estas estructuras, se calcularon las propiedades espectroscópicas de resonancia magnética nuclear (RMN). Todos los cálculos fueron realizados utilizando el programa de cálculo electrónico estructural GAUSSIAN 03®. Para los espectros de protón y carbono se utilizó trimetilsilano (TMS) como compuesto de referencia, para los espectros de oxígeno se utilizó como referencia agua y para los de nitrógeno, amoniaco. Los espectros computacionales de 1H-RMN, 13C-RMN, 17O-RMN y 15N-RMN fueron comparados con espectros experimentales y tablas de absorción RMN de diferentes átomos y grupos funcionales obtenidos de la literatura, y se encontró que los espectros calculados presentan las mismas bandas de absorción. Las principales diferencias encontradas se deben al estado de agregación, ya que los cálculos computacionales se realizaron en estado gaseoso, sin presencia de solvente, mientras que los obtenidos de la literatura se encuentran en soluciones deuteradas. Esto demuestra que es posible realizar análisis espectroscópico de RMN mediante cálculos electrónicos computacionales, con un alto nivel de satisfacción, lo que puede ayudar en la elucidación estructural, en los casos en los que resulta imposible utilizar la técnica experimental.