DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION IN THE SYNTHESIS OF A BINUCLEAR DERIVATIVE BASED ON 3-AZIDO-1,2,4-TRIAZOLE

Abstract

Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения в условиях термоциклизации 3-азидо-1,2,4-триазола с 2-бутин-1,4-диолом синтезирована биядерная система, состоящая из симметричного 1,2,4- и вицинального 1,2,3-триазольного гетероциклов. Структура полученного соединения подтверждена комплексом спектральных методов: 1Н, 13С ЯМР- и ИК-спектроскопии. Методами ДСК и ТГА/СДТА изучены термические характеристики. Показано, что образующееся в ходе реакции биядерное производное на основе азидотриазола является высокоплавким и высокотермостабильным соединением, в структуре которого сохраняются реакционноспособные центры (NH незамещенный эндоциклический атом азота в 1,2,4-триазольном кольце и две экзоциклические OH-группы, связанные метиленовым мостиком с 1,2,3-триазольным циклом), что делает его привлекательной многоцентровой стартовой молекулой для получения новых функциональных азоловых производных. A binuclear system consisting of symmetric 1,2,4- and vicinal 1,2,3-triazole heterocycles was synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reaction via thermocyclization of 3-azido-1,2,4-triazole with 2-butyne-1,4-diol. The structure of the synthesized compound was validated by a combination of 1Н, 13С NMR- and IR spectroscopic techniques. The azidotriazole-based binuclear derivative resulting from the reaction was shown to be a high-melting and highly stable compound whose stricture retains reactive sites (an NH-substituted endocyclic nitrogen atom in the 1,2,4-triazole ring and two exocyclic OH groups linked to the 1,2,4-triazole ring via a methylene bridge), making it an attractive, multisite platform molecule for the synthesis of novel functional azole derivatives.