Synthesis of some novel Schiff base derivative 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-one compounds with potential lipase inhibition activity

Q3 Pharmacology, Toxicology and Pharmaceutics

Fabad Journal of Pharmaceutical Sciences Pub Date : 2023-09-05 DOI:10.55262/fabadeczacilik.1328444

Yaren KAHVECİ, İnci Selin DOĞAN, Şeyda KANBOLAT, Bahittin KAHVECİ

{"title":"Synthesis of some novel Schiff base derivative 5-substituted-4-amino-1,2,4-triazole-3-one compounds with potential lipase inhibition activity","authors":"Yaren KAHVECİ, İnci Selin DOĞAN, Şeyda KANBOLAT, Bahittin KAHVECİ","doi":"10.55262/fabadeczacilik.1328444","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"Bu çalışmada triazol-imidazol halkaları içeren 5 yeni Schiff bazı bileşiği sentezlendi. Bu ikili sistemi içeren bileşikler, heterosiklik imin türevi bileşikler için gerçekleştirilmiştir. Literatür bilgilerine göre, elde edilen bu bileşiklerin antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteler gibi potansiyel biyolojik aktivitelere sahip olması beklenmektedir. Sentezin birinci basamağında, aril/alkil nitril bileşiklerinden Pinner yöntemi ile iminoster türevi bileşikleri (la-e) elde edildi. İkinci aşamada, aril/alkil iminoester (la-e) bileşiklerinin etoksikarbonil hidrazin bileşiği ile reaksiyonu sonucu ester etoksikarbonil türevi bileşikler (2a-e) elde edildi. Ortaya çıkan ester etoksikarbonil hidrazonlar, hidrazin hidrat ile reaksiyona sokuldu ve literatürde verilen yöntem kullanılarak karşılık gelen triazol-amin (3a-e) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın orijinal basamağında, 5-substitue-4-amino-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (3a-e), 4-imidazol karboksialdehit ve beş yeni Schiff bazı 4-{[((1H-imidazol-4-il)metilen]amino}-5-substitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (4a-e) elde edildi. Bu çalışmada, 5 yeni 5- substitue-4-{[(1H-İmidazol-4-il)metilen]amino}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (4a-e) sentezlendi ve fiziksel özellikleri ile bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral analizleri yapılmıştır. Elde edilen yeni Schiff bazı bileşiklerinin pankreatik lipaz enzim inhibisyon aktiviteleri incelenmiştir. Pozitif kontrol Orlistat’a karşı ortalama aktivite göstermişlerdir","PeriodicalId":36004,"journal":{"name":"Fabad Journal of Pharmaceutical Sciences","volume":null,"pages":null},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2023-09-05","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Fabad Journal of Pharmaceutical Sciences","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.55262/fabadeczacilik.1328444","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"Q3","JCRName":"Pharmacology, Toxicology and Pharmaceutics","Score":null,"Total":0}

引用次数: 0

Abstract

Bu çalışmada triazol-imidazol halkaları içeren 5 yeni Schiff bazı bileşiği sentezlendi. Bu ikili sistemi içeren bileşikler, heterosiklik imin türevi bileşikler için gerçekleştirilmiştir. Literatür bilgilerine göre, elde edilen bu bileşiklerin antikonvülsan ve antimikrobiyal aktiviteler gibi potansiyel biyolojik aktivitelere sahip olması beklenmektedir. Sentezin birinci basamağında, aril/alkil nitril bileşiklerinden Pinner yöntemi ile iminoster türevi bileşikleri (la-e) elde edildi. İkinci aşamada, aril/alkil iminoester (la-e) bileşiklerinin etoksikarbonil hidrazin bileşiği ile reaksiyonu sonucu ester etoksikarbonil türevi bileşikler (2a-e) elde edildi. Ortaya çıkan ester etoksikarbonil hidrazonlar, hidrazin hidrat ile reaksiyona sokuldu ve literatürde verilen yöntem kullanılarak karşılık gelen triazol-amin (3a-e) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın orijinal basamağında, 5-substitue-4-amino-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (3a-e), 4-imidazol karboksialdehit ve beş yeni Schiff bazı 4-{[((1H-imidazol-4-il)metilen]amino}-5-substitue-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on bileşikleri (4a-e) elde edildi. Bu çalışmada, 5 yeni 5- substitue-4-{[(1H-İmidazol-4-il)metilen]amino}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-on (4a-e) sentezlendi ve fiziksel özellikleri ile bileşiklerin yapılarının aydınlatılması için IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektral analizleri yapılmıştır. Elde edilen yeni Schiff bazı bileşiklerinin pankreatik lipaz enzim inhibisyon aktiviteleri incelenmiştir. Pozitif kontrol Orlistat’a karşı ortalama aktivite göstermişlerdir

查看原文本刊更多论文

一些具有潜在脂肪酶抑制活性的新型希夫碱衍生物5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3- 1化合物的合成

本研究合成了 5 种新的含有三唑-咪唑环的希夫碱化合物。含有这种二元体系的化合物实现了杂环亚胺衍生物化合物的合成。根据文献信息，这些化合物有望具有潜在的生物活性，如抗惊厥和抗菌活性。合成的第一步是通过平纳法从芳基/烷基腈化合物中获得亚胺衍生物化合物（la-e）。第二步，通过芳基/烷基亚氨基酯（la-e）化合物与乙氧羰基肼化合物反应，得到酯乙氧羰基衍生物化合物（2a-e）。将生成的酯乙氧羰基肼与水合肼反应，利用文献中给出的方法得到相应的三唑-胺（3a-e）化合物。在最初的研究步骤中，得到了 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-酮化合物（3a-e）、4-咪唑羧基甲醛和 5 个新的席夫碱 4-{[[(1H-咪唑-4-基)亚甲基]氨基}-5-取代-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮化合物（4a-e）。本研究合成了 5 个新的 5-取代-4-{[(1H-咪唑-4-基)亚甲基]氨基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮（4a-e），并进行了红外光谱、1H-NMR 和 13C-NMR 光谱分析，以阐明化合物的物理性质和结构。研究了获得的新席夫碱基化合物的胰脂肪酶抑制活性。与阳性对照奥利司他相比，它们显示出平均活性。

本文章由计算机程序翻译，如有差异，请以英文原文为准。

求助全文

约1分钟内获得全文求助全文

来源期刊

Fabad Journal of Pharmaceutical Sciences Pharmacology, Toxicology and Pharmaceutics-Pharmaceutical Science

CiteScore

0.80

自引率

0.00%

发文量

期刊介绍： The FABAD Journal of Pharmaceutical Sciences is published triannually by the Society of Pharmaceutical Sciences of Ankara (FABAD). All expressions of opinion and statements of supposed facts appearing in articles and/or advertisiments carried in this journal are published on the responsibility of the author and/or advertiser, anda re not to be regarded those of the Society of Pharmaceutical Sciences of Ankara. The manuscript submitted to the Journal has the requirement of not being published previously and has not been submitted elsewhere. Manuscripts should be prepared in accordance with the requirements specified as given in detail in the section of “Information for Authors”. The submission of the manuscript to the Journal is not a condition for acceptance; articles are accepted or rejected on merit alone. All rights reserved.