Réaction de Scholl et synthèses de nanographènes

Abstract

Resume Avec l'interet croissant constate autour du graphene et de ses derives, les chimistes se concentrent de plus en plus sur la synthese de nanographenes. Alors que des techniques top-down aboutissent a la formation de macromolecules, les methodes bottom-up produisent des composes de structures bien definies. Apres une presentation de ces differentes methodes de synthese de nanographenes, cet article se focalise sur l'approche organique utilisant la reaction de Scholl. La reaction historique et ses derivees sont d'abord decrites ainsi que leurs mecanismes possibles. Un mode operatoire et plusieurs exemples marquants de syntheses de nanographenes sont ensuite discutes, certains illustrant les contraintes et defauts de cette reaction. Mots-cles nanographenes, nanorubans, composes aromatiques polycycliques, carbone, reaction de Scholl, synthese organique. Abstract Considering the raising interest about graphene and derivatives, chemists now mire and more concentrate their efforts on the synthesis of nanographenes. Whilst top-down techniques efficiently lead to macromolecules, bottom-up approaches are necessary for the formation of exactly designed compounds. After a presentation of some techniques for the synthesis of nanographenes, this article focuses on the organic approach using the Scholl reaction. The historical reaction and its derivatives are first described, as well as their possible mechanisms. An operational mode and several striking examples of nanographenes syntheses are then discussed, some of them illustrating the constraints and drawbacks of this reaction. Keywords nanographenes, nanorubbons, polycyclic aromatic compounds, carbon, Scholl reaction, organic synthesis. Points cles Domaine  : Synthese chimique organique Degre de diffusion de la technologie  : Emergence | Croissance | Maturite Technologies impliquees  : Synthese organique, caracterisation de composes organiques Domaines d'application  : Etude du graphene et des nanographenes, electronique organique Principaux acteurs francais  : Harald Bock et Fabien Durola, centre de recherche Paul Pascal, Bordeaux-Pessac Andre Gourdon et Gwenael Rapenne, Centre d'elaboration de materiaux et d'etudes structurales, Toulouse Centres de competence  : – Poles de competitivite  : – Industriels  : pas encore applicable a l'industrie Autres acteurs dans le monde  : Klaus Mullen, Institut Max Planck, Mayence, Allemagne Benjamin King, Universite du Nevada, Reno, Etats-Unis Rajendra Rathore, Universite Marquette, Milwaukee, Etats-Unis Contact  : durola@crpp-bordeaux.cnrs.fr