STUDY OF THE IRON CATECHIN COMPLEXES IN DIMETHYL SULPHOXIDE. REDOX CHEMISTRY AND INTERACTION WITH SUPEROXIDE RADICAL ANION IN THIS MEDIUM

Abstract

La quimica redox de catequina (CatH2) y sus complejos de hierro se ha estudiado en dimetilsulfoxido. En ausencia de base se forma un complejo 1:1 de hierro (II)-catequina el cual presenta oxidaciones a 0,28 , 0,66 y 0,92 V vs E.C.S. Estos procesos corresponden a la oxidacion de Fe (II) a Fe (III), la formacion de la forma quinonica del residuo catecolico y la oxidacion del sistema hidroxilico del anillo principal. En presencia de base un complejo estable 1:1 se forma, el cual presenta oxidaciones a +0,25, +0,64 y 0.88 V vs E.C.S. . La caracterizacion voltametrica y espectroscopica de las especies formadas luego de las oxidaciones se describe. Luego de la interaccion el complejo con el radical anion superoxido en dimetilsulfoxido, el caracter basico de este radical induce la formacion del monoanion de catequina con la consiguiente formacion del complejo estable de Fe (II) . El superoxido protonado dismuta a oxigeno molecular y peroxido, produciendo la oxidacion del ion metalico. La adicion de un segundo equivalente de superoxido oxida la catequina coordinada a la especie semiquinonica. La formacion de radicales OH mediante la reaccion de Fenton no se verifica porque el peroxido se ha consumido y el ion metalico permanece estable como complejo de Fe (III)