Study of CH/π Interactions in the Molecular Recognition between Acetyl Galactopyranoside and 6-substituted 2-Methoxypyridines and 2(1H)-Pyridones

Se diseno y sintetizo una serie de receptores 2(1H)-piridonas 6-sustiuidos asi como sus derivados 2-metoxipiridnas para su evaluacion en el reconocimiento molecular del sustrato acetil 2,3,4,6-tetra-O-metil-β-D-galactopiranosido. Se realizaron experimentos en 1H-RMN de titulacion (determinacion de la constante de afinidad K a ) y de perturbacion del desplazamiento quimico con el fin de evaluar la capacidad que tienen estos receptores para formar interacciones CH/π con el sustrato. La adicion de 2-metoxipridinas al sustrato provoco el desplazamiento a campos altos de las senales de los protones H3, H4 y H5 y el desplazamiento a campos bajos de la senal del proton H2 del sustrato. Los valores de afinidad K a determinados para la asociacion entre las 2(1H)-piridonas y el galactopiranosido mostraron que el reconocimiento molecular resulto muy debil, como es de esperarse. Estos resultados demostraron la existencia de las interacciones CH/π y reflejaron su naturaleza de fuerzas intermoleculares debiles. Finalmente se hicieron calculos DFT para demostrar la geometria del reconocimiento molecular entre las 2(1H)-piridonas y el galactopiranosido