催化羧酸银(I)-双(膦)配合物的高效向山醛反应

Nippon Kagaku Kaishi Pub Date : 2002-02-10 DOI:10.1246/NIKKASHI.2002.223

宗隆大河内, 大増井, 素夫山口, 敬道山岸

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引用次数: 6

摘要

羧酸银-BINAP配合物对水和氧稳定，可作为以硅烯醇醚类和癸烯硅醛类为亲核试剂的向山阿尔德反应的高活性催化剂。以各种醛类和酮酯类为基质的向山醛反应在DMF溶剂中短时间内完成，并定量地给予醛类体。以反应性较低的酮为例，以氯酰丙烯酸酯为亲核试剂，脂肪族酮提供了高收率的烯醛体，芳香族酮在烯醛反应的同时，也发现了硅基转移反应。羧酸银-BINAP配合物对α、β-不饱和酮的向山迈克尔加成也是很好的催化剂。羧酸银-BINAP催化剂可以通过增强亲核试剂的活性来进行醛反应。

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カルボン酸銀(I)-ビス(ホスフィン)錯体を触媒とする効率的向山アルドール反応

カルボン酸銀-BINAP錯体は水や酸素に対して安定であり，シリルエノールエーテル類やケテンシリルアセタール類を求核試薬とする向山アルドール反応の高活性な触媒となる．種々のアルデヒドやケトエステル類を基質とした向山アルドール反応はDMF溶媒中短時間で完結しアルドール体を定量的に与えた．より反応性の低いケトンの場合，ケテンシリルアセタールを求核試薬とすると脂肪族ケトンは高収率でアルドール体を与え，芳香族ケトンではアルドール反応とともにシリル基移動反応が認められた．カルボン酸銀-BINAP錯体はα,β-不飽和ケトンに対する向山マイケル付加においても良い触媒となった．カルボン酸銀-BINAP触媒は求核試薬を強く活性化することによりアルドール反応を進行させると考えられる．

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