Pondok Pesantren ibarat rumah bagi para santri yang merupakan perpaduan dari tiga pendidikan; yaitu pendidikan keluarga, pendidikan sekolah, dan pendidikan masyarakat. Pesantren memiliki peran penting dalam mendidik karakter santri terutama santri yang memiliki kebiasaan buruk seperti membolos atau kabur dari asrama. Diperlukan adanya strategi untuk mengatasi dan menyikapi perilaku membolos santri ini. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk: (1) mengetahui bagaimana strategi yang dilakukan pembina pondok pesantren dalam menyikapi perilaku membolos santri, (2) mendeskripsikan strategi Pembina dalam menyikapi perilaku tersebut. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif-deskriptif. Subjek penelitian yaitu Pembina pondok pesantren Nurul Yaqin Al-Hidayah dan Nurul yaqin Aswaja yang dilakukan dengan wawancara kepada subjek secara langsung. Hasil penenlitian menunjukkan bahwa santri yang membolos akan dipanggil ke ruang BK dan ditanyakan penyebabnya dan dinasehati, jika membolos dilakukan sekali saja. Jika masih terus berulang, maka dengan memanggil orang tuanya ke pondok. Selain itu, santri yang membolos juga diberikan sanksi seperti membersihkan toilet.