Синтез и оценка антиоксидантной, антикоагуляционной и антиагрегационной активности аддуктов левоглюкозенона, содержащих метилзамещенные фенильные фрагменты

Химико-фармацевтический журнал Pub Date : 2024-07-01 DOI:10.30906/0023-1134-2024-58-6-48-53

Лилия Халитовна Файзуллина, Людмила Карамышева, Люция Рифгатовна Якупова, А. Р. Мигранов, Рустам Лутфуллович Сафиуллин, Ф. А. Валеев, З. А. Валиуллина, Александр Витальевич Самородов

{"title":"Синтез и оценка антиоксидантной, антикоагуляционной и антиагрегационной активности аддуктов левоглюкозенона, содержащих метилзамещенные фенильные фрагменты","authors":"Лилия Халитовна Файзуллина, Людмила Карамышева, Люция Рифгатовна Якупова, А. Р. Мигранов, Рустам Лутфуллович Сафиуллин, Ф. А. Валеев, З. А. Валиуллина, Александр Витальевич Самородов","doi":"10.30906/0023-1134-2024-58-6-48-53","DOIUrl":null,"url":null,"abstract":"Осуществлен одностадийный синтез аддуктов левоглюкозенона с пара-крезолом, 3,4-диметилфенолом, 2,3,6-триметилфенолом. Изучены антиоксидантная, антикоагуляционная и антиагрегационная активность полученных производных левоглюкозенона. Выявлено, что все аддукты проявили антикоагуляционную и антиагрегационную активность на уровне ацетилсалициловой кислоты. Антиоксидантную активность синтезированных соединений оценивали по скорости их реакции с пероксильным радикалом 1,4-диоксана. В результате было установлено, что все производные левоглюкозенона, рассмотренные в настоящем исследовании, снижали скорость радикально-цепного окисления. Наибольшая ингибирующая активность обнаружена у (1S,2R,5R)-2-(4-гидрокси-2,3,5-триметилфенил)-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан-4-она. Эффективная константа скорости ингибирования этого продукта присоединения 2,3,6-триметилфенола к левоглюкозенону в 2 раза выше, чем у ионола. Полученные результаты открывают перспективу синтеза оптически активных фенолов для дальнейшей разработки лекарственных препаратов с заданными фармакологическими свойствами.","PeriodicalId":24066,"journal":{"name":"Химико-фармацевтический журнал","volume":"107 2","pages":""},"PeriodicalIF":0.0000,"publicationDate":"2024-07-01","publicationTypes":"Journal Article","fieldsOfStudy":null,"isOpenAccess":false,"openAccessPdf":"","citationCount":"0","resultStr":null,"platform":"Semanticscholar","paperid":null,"PeriodicalName":"Химико-фармацевтический журнал","FirstCategoryId":"1085","ListUrlMain":"https://doi.org/10.30906/0023-1134-2024-58-6-48-53","RegionNum":0,"RegionCategory":null,"ArticlePicture":[],"TitleCN":null,"AbstractTextCN":null,"PMCID":null,"EPubDate":"","PubModel":"","JCR":"","JCRName":"","Score":null,"Total":0}

引用次数: 0

Abstract

Осуществлен одностадийный синтез аддуктов левоглюкозенона с пара-крезолом, 3,4-диметилфенолом, 2,3,6-триметилфенолом. Изучены антиоксидантная, антикоагуляционная и антиагрегационная активность полученных производных левоглюкозенона. Выявлено, что все аддукты проявили антикоагуляционную и антиагрегационную активность на уровне ацетилсалициловой кислоты. Антиоксидантную активность синтезированных соединений оценивали по скорости их реакции с пероксильным радикалом 1,4-диоксана. В результате было установлено, что все производные левоглюкозенона, рассмотренные в настоящем исследовании, снижали скорость радикально-цепного окисления. Наибольшая ингибирующая активность обнаружена у (1S,2R,5R)-2-(4-гидрокси-2,3,5-триметилфенил)-6,8-диоксабицикло[3.2.1]октан-4-она. Эффективная константа скорости ингибирования этого продукта присоединения 2,3,6-триметилфенола к левоглюкозенону в 2 раза выше, чем у ионола. Полученные результаты открывают перспективу синтеза оптически активных фенолов для дальнейшей разработки лекарственных препаратов с заданными фармакологическими свойствами.

查看原文本刊更多论文

含甲基取代苯基片段的左旋葡烯酮加合物的合成及其抗氧化、抗凝血和抗聚集活性的评估

研究人员一步合成了左旋葡烯酮与对甲酚、3,4-二甲基苯酚、2,3,6-三甲基苯酚的加合物。研究了所得左旋葡烯酮衍生物的抗氧化、抗凝血和抗聚集活性。研究发现，在乙酰水杨酸水平上，所有加合物都具有抗凝血和抗凝集活性。合成化合物的抗氧化活性是通过它们与 1,4- 二氧六环的过氧自由基的反应速率来评估的。结果发现，本研究中考虑的所有左旋葡糖烯酮衍生物都能降低自由基链氧化的速率。抑制活性最高的是 (1S,2R,5R)-2-（4-羟基-2,3,5-三甲基苯基）-6,8-二氧杂环[3.2.1]辛烷-4-酮。该产物对 2,3,6-三甲基苯酚与左旋葡烯酮加成的有效抑制速率常数比离子醇高 2 倍。这些结果为合成具有光学活性的苯酚以进一步开发具有特定药理特性的药物开辟了前景。

本文章由计算机程序翻译，如有差异，请以英文原文为准。

求助全文

约1分钟内获得全文求助全文

来源期刊

Химико-фармацевтический журнал

自引率

0.00%

发文量