【OL】西南医科大学付强/周霞团队：级联能量转移介导的吲哚衍生物[2+2]环加成/扩环重排反应合成1-吲哚咔唑类化合物

本文报道了西南医科大学付强/周霞团队在Organic Letters上发表的研究。该研究以商品化硫杂蒽酮为光催化剂，在紫光LED照射下，通过级联能量转移策略，从烯基吲哚衍生物高效合成了1-吲哚咔唑类化合物。背景方面，可见光催化和能量转移催化技术为有机合成提供了新思路，而乙烯基环丁烷中间体在级联反应中的应用相对冷门。研究目的旨在通过能量转移引发[2+2]环加成二聚反应生成乙烯基环丁烷中间体，再经第二次能量转移触发扩环重排，直接构建1-吲哚咔唑骨架。结论显示，该方法在最优条件下以78%产率获得目标产物，底物适用范围广泛，官能团耐受性好，并可在克级规模实施。机理研究表明，反应经历底物三重态激发、[2+2]环加成形成环丁烷中间体、二次激发扩环重排及氧化芳构化等多步级联转化，为1-吲哚咔唑类杂环骨架提供了一条新颖高效的合成路线，有望在药物化学领域展现应用前景。